سیلیکا فسفوسولفونیک اسید: کاتالیست حالت جامد برای سنتز موثر سه جزیی و تک ظرف 2، 4، 6-تری آریل پیریدین‌ها در شرایط بدون حلال

نوع مقاله: پژوهشی

نویسندگان

1 دانشیار شیمی آلی، گروه شیمی، دانشکده علوم، دانشگاه شهید چمران، اهواز، ایران

2 استاد شیمی آلی، گروه شیمی، دانشکده علوم، دانشگاه شهید چمران، اهواز، ایران

3 دانشجوی دکترای شیمی آلی، گروه شیمی، دانشکده علوم، دانشگاه شهید چمران، اهواز، ایران

چکیده

سنتز سه جزیی تک ظرف موثر 2، 4، 6-تری‌آریل پیریدین‌ها از واکنش مشتقات بنزآلدهید، کتون‌های آروماتیک و آمونیم‌استات در حضور کاتالیست سیلیکا فسفوسولفونیک اسید، به عنوان اسید جامد ناهمگن سازگار با محیط زیست تحت شرایط بدون حلال بررسی شد. روش حاضر دارای چندین مزیت از جمله روش کار آسان، بازده‌های بالا، آسانی جداسازی و قابلیت استفاده مجدد کاتالیست است.

کلیدواژه‌ها


[1] Zhu, J.; Bienayme, H.; Multicomponent Reactions (Eds.) WILEY-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, Weinheim; 2005.

[2] Domling, A.; Ugi,  I.; Angew. Chem. Int. Ed. 39, 3168-3210, 2000.

[3] (a) Bringmann, G.; Reichert, Y.; Kane, V.V. Tetrahedron, 60, 3539-3574, 2004. (b) Enyedy, I.J.; Sakamuri, S.; Zaman, W.A.; Johnson, K.M.; Wang, S.; Bioorg. Med. Chem. Lett., 13, 513-517, 2003. (c) Thapa, P.; Karki, R.; Yun, M.; Kadayat, T.M.; Lee, E.; Kwon, H.B.; Na, Y.; Cho, W.J.; Kim, N.D.; Jeong, B.S.; Kwon, Y.; Lee, E.S.; Eur. J. Med. Chem., 52, 123-136, 2012. (d) Kelland, L.R.; Eur. J. Cancer, 41, 971-979, 2005.

[4] (a) Shinde, P.V.; Labade, V.B.; Gujar, J.B.; Shingate, B.B.; Shingare, M.S.; Tetrahedron Lett., 53, 1523-1527, 2012. (b) Montazeri, N.; Mahjoob, S.; Chin. Chem. Lett., 23, 419-422, 2012. (c) Safari, J.; Zarnegar, Z.; BorjianBorujeni, M.; Chemical Papers, 67, 688-695, 2013. (d) Penta, S.; Vedula, R.R.; J. Heterocycl. Chem., 50, 859-862, 2013.

[5] Maleki, B.; Azarifar, D.; Veisi, H.; Hojati, S.F.; Salehabadi, H.; Yami R.N.; Chin. Chem. Lett., 21, 1346-1349, 2010.

[6] Nagarapu, L.; Rakesh Peddiraju, A.; Apuri, S.; Catal. Commun., 8, 1973–1976, 2007.

[7] (a) Smith, C.B.; Raston, C.L.; Sobolev, A.N.; Green Chem., 7, 650-654, 2005. (b) Smith, N.M.; Raston, C.L.; Smith, C.B.; Sobolev, A.N.; Green Chem., 9, 1185-1190, 2007.

[8] Winter, A.; van den Berg, A.M.J.; Hoogenboom, R.; Kickelbick, G.; Schubert, U.S.; Synthesis, 2873-2878, 2006.

[9] Adib, M.; Tahermansouri, H.; Koloogani, S.A.; Mohammadi, B.; Bijanzadeh, H.R.; Tetrahedron Lett., 47, 5957-5960, 2006.

[10] Heravi, M.M.; Bakhtiari, K.; Daroogheha, Z.; Bamoharram, F.F.; Catal. Commun., 8, 1991-1994, 2007.

[11] Montazeri, N.; Ayoubi, S.F.; Pourshamsian, K.; Bashtini, F.; Oriental J. Chem., 28, 303-307, 2012.

[12] Davoodnia, A.; Bakavoli, M.; Moloudi, R.; Tavakoli-Hoseini, N.; Khashi, M.; Monatsh. Chem., 141, 867-870, 2010.

[13] Kiasat, A.; Mouradezadegun, A.; SaghanezhadS, J.;  J. Serb. Chem. Soc. 77, 1–14, 2012.

[14] Kiasat, A.; Mouradezadegun, A.; SaghanezhadS, J.;  J. Serb. Chem. Soc. 78 , 1–14, 2013 .

[15] (a) Mouradzadegun, A.; Pirelahi, H.; Phosphorus, Sulfur Silicon Relat. Elem., 157, 193-199, 2000. (b) Mouradzadegun, A.; Dianat, Sh.; J. Heterocycl. Chem., 46, 778-781, 2009. (c) Mouradzadegun, A.; GhasemHezave, F.; Karimnia, M.; Phosphorus, Sulfur Silicon Relat. Elem., 185, 84-87, 2010. (d) Mouradzadegun, A.; Abadast, F.; Tetrahedron Lett., 54, 2641-2644, 2013. (e) Mouradzadegun, A.; Abadast, F.; Monatsh. Chem, 144, 375-379; 2013. (f) Mouradzadegun, A.; Abadast, F.; Synlett, 25, 448-452; 2014.

[16] (a) Mouradzadegun, A.; Kiasat, A.R.; KazemianFard, P.; Catal. Commun., 29, 1-5; 2012. (b) Mouradzadegun, A.; Abadast, F.; Monatsh. Chem., 145, 1663-1667; 2014. (c) Mouradzadegun, A.; Abadast, F.; Synth. Commun., 44, 640-647, 2014. (d) Mouradzadegun, A.; Elahi, S.; Abadast, F.; Catal. Lett., 144, 1636-1641, 2014. (e) Mouradzadegun, A.; Elahi, S.; Abadast, F.; RSC Adv., 4, 31239-31248, 2014. (f) Kiasat, A.R.; Mouradzadegun, A.; Elahi, S.; Fallah-Mehrjardi, M.; Chin. Chem. Lett., 21, 146-150, 2010.