بررسی واکنش‌های جانشینی هسته دوستی پاره‌ای از هسته دوست‌های فعال زیستی با سوکلران

نوع مقاله: پژوهشی

نویسندگان

1 استاد شیمی آلی، گروه شیمی، دانشگاه امام حسین (ع)، تهران، ایران

2 کارشناس ارشد شیمی آلی، دانشکده شیمی، دانشگاه آزاد اسلامی واحد تهران شمال، تهران، ایران

چکیده

سوکلران، (CF3)2CHOCH2Cl))، از CF3)2CHOH) و تری اکسان با استفاده از AlCl3 به عنوان کاتالیست و عامل کلردار کننده با بهره 87٪ سنتز شد. کلرومتیل اتر به‌دست آمده به عنوان عامل آلکیله کننده در واکنش‌های جانشینی هسته دوستی شامل ناجور اتم‌های N و O مورد استفاده قرار گرفت. واکنش‌های جانشینی هسته دوستی با فنل، 4،2- دی متیل فنل و 5،2- دی ترشیوبوتیل هیدروکینون انجام شد و فراورده‌های به‌دست آمده از مونو O-آلکیله شدن به ترتیب با بهره‌های 96، 94 و 20٪ به‌دست آمد. واکنش مونو N-آلکیله شدن با 4- متیل ایمیدازول، تری اتیلن دی آمین، دی متیل آمینو پیریدین و ا- بنزیل ایمیدازول نیز با موفقیت انجام شد و فراورده‌های فلوئور دار آن‌ها به ترتیب با بهره‌های 40، 55، 85 و 71٪ به‌دست آمد. از طیف بینی 19FNMR به عنوان یک روش کارآمد در تشخیص پیوند هسته دوست‌ها به کربن CH2Cl– در سوکلران و تشکیل پیوند‌های جدید C–N و C–O استفاده شد. برای 4- متیل ایمیدازول دو فراورده شناسایی و معلوم شد که هر دو مکان هسته دوست N در 4- متیل ایمیدازول، قابلیت واکنش با سوکلران را دارند. هم‌چنین، از تجزیه مخلوط واکنش دی متیل آمینو پیریدین، مشخص شد که در شرایط کار شده نیتروژن پیریدینی وارد واکنش شده است.

کلیدواژه‌ها


[1] Kirt, O.; Encyclopedia of Chemical Technology; 5th Ed., 2, P 684, Wiley- Interscience, 1985.

[2] واگمن، و.؛ داگلاس فاستر، ا.؛ ریگور، ب.؛ "فارماکولوژی کاربردی داروهای بیهوشی"، ترجمه عباسی، ر.؛ موسوی م.؛ انتشارات دانشگاه تهران، 1366.
[3] رابرت، ک. استولینگ؛ رونالد، د. میلر؛ "اصول پایه بیهوشی میلر"، ترجمه دکتر نجفی، م.؛ نشر سماط، 1380.

[4] Gray, E.J.; Horder, R.L.; Withers, B.C.; US Pat. 0129754A1, 2005.
[5] Ouyang, H.; Borchardt, R.T.; Teruna, J.; Tetrahedron Lett., 43, 577–579, 2002.
[6] Chighine, A.; Crosignani, S.; Arnal, M.C.; Bradley, M.; Linclau, B.; J. Org. Chem., 74, 4638 – 4641, 2009.
[7] Yang, C.G.; He, C.; J. Am. Chem. Soc., 127, 6966-6967, 2005.
[8] Zhang, L.; Zhang, G.; Zhang, M.; Cheng, J.; J. Org. Chem., 75, 7472-7474, 2010.
[9] Lumbroso, A.; Vautravers, N.R.; Reit, B.; Org. Lett., 12, 5498-5501, 2010.
[10] Chary, B.C.; Kim. S.; J. Org. Chem., 75, 7928-7931, 2010.
[11] Romero, M.D. ; Ovejero, G.; Rodriguez, A.; Gomez, J.M.; Agueda, I.; Ind. Eng. Chem. Res., 43, 8194-8199, 2004.
[12] D'Angelo, Noel D.; Peterson, Joseph J.; Booker, Shon K.; Fellows, Ingrid; Dominguez, Celia; Hungate, Randall; Reider, Paul J.; Kim, Tae-Seong.; Tetrahedron Lett., 47, 5045-5048, 2006.
[13] Seyedi, S.M.; Sadeghian, H.; Eshghi, H.; Jafari,
Z.; Attaran, N.; Sadeghian, H.; Saberi, M.R.; Riazi, M.; Bioorg. Med. Chem., 17, 1641, 2009.
[14] Sheldon, R.A.; Dowing, R.S.; Appl. Catal. A. General, 189, 163-183, 1999.
[15] Valot, F.; Fache, F.; Jacquot, R.; Spagnol, M.; Lemairo, M.; Tetrahedron Lett., 40, 3689-3692, 1999.
[16] Bautista, F.M.; Campelo, J.M.; Garcia, A.; Luna, D.; Marinas, J.M.; Omero, A.A.; Appl. Catal. A. General, 166, 39-45, 1998.
[17] Calvino-Casilda, V.; Perez-Mayoral E.; Miguel-Banares, A.; Lozano-Diz, E..; Chem. Eng. J., 161, 371-376, 2010.
[18] Bieniarz, C.; Behme, C.; Ramakrishna, K.; J. Fluorine Chem., 106, 99, 2000.
[19] Bieniarz, C.; Behme, C.; Ramakrishna, K.; US Pat. 6, 100, 434, 2000.