تهیه و شناسایی خاک رس نانومتخلخل و کاربرد آن به‌عنوان کاتالیست مؤثر در آسیل‌دارکردن فریدل کرافتس حلقه‌های آروماتیک

نویسندگان

1 استادیار شیمی آلی، گروه شیمی، دانشکده علوم، دانشگاه زنجان، زنجان، ایران

2 کارشناسی ارشد شیمی آلی، دانشکده علوم، دانشگاه زنجان، زنجان، ایران

3 دکترای شیمی آلی، گروه شیمی، دانشکده علوم، دانشگاه زنجان، زنجان، ایران

چکیده

تهیه مواد زیست‌تخریب‌پذیر و تجدید پذیر یک مسئله چالش‌برانگیز و مهم در کاربردهای صنعتی است. در این راستا، در پژوهش حاضر نیز خاک رس نانومتخلخل با مساحت سطح بالا و با بهره‌گیری از روش اصلاح اسیدی خاک رس طبیعی تهیه شد. شناسایی نمونه تهیه شده با طیف‌سنجی تبدیل فوریه فروسرخ (FT-IR)، پراش پرتو ایکس (XRD)، جذب و واجذب نیتروژن و میکروسکوپ الکترونی عبوری (TEM) انجام شد. نتایج نشان‌دهنده حضور گروه SiO2 به‌عنوان جز اصلی و متخلخل بودن نمونه بود. در ادامه، نقش خاک رس نانو متخلخل به‌عنوان کاتالیست ناهمگن، کارآمد و قابل بازیافت برای آسیل‌دارکردن فریدل- کرافتس حلقه‌های آروماتیک با کلرید اسید و مشتقات انیدرید بررسی شد. روش ارائه شده برای بسیاری از حلقه‌های آروماتیک فعال شده کارآمد بوده و از فلزات سنگین و کمک کاتالیست استفاده نمی‌شود. همچنین، جداسازی کاتالیست ناهمگن از مخلوط واکنش به‌راحتی قابل انجام است. کاتالیست برای 5 بار در واکنش موردنظر، با موفقیت بازیافت و مجدد استفاده شده است که تأییدی بر پایداری بالای کاتالیست در شرایط واکنش است.

کلیدواژه‌ها


[1] Karn, B.; J. Ind. Ecol., 12 (3), 263-266, 2008.
[2] صبوری، ع.ا.؛ درخشان خواه, ح.؛ علایی، ل.؛ "کتاب کاربردهای زیستی نانومواد "، انتشارات دانشگاه تهران، تهران، 1394.
[3] Bergaya, F.; Lagaly, G.; "Developments in clay science", Elsevier Ltd., 2006.
[4] Ramprakash Upadhyay, P.; Srivastava, V.; Curr. Catal., 5 (3), 162-181, 2016.
[5] Das, B.M.; Sobhan, K.; "Principles of geotechnical engineering", Cengage Learning, USA, 8 ed., 2013.
[6] Villemin, D.; Hammadi, M.; Martin, B.; Synth. Commun., 26 (15), 2895-2899, 1996.
[7] Timofeeva, M.N.; Panchenko, V.N.; Krupskaya, V.V.; Gil, A.; Vicente, M.A.; Catal. Commun., 90 65-69, 2017.
[8] Friedel, A.; Crafts, J.; Ador, E.; Ber. Dtsch. Chem. Ges., 10 (2), 1854-1858, 1877.
[9] Desmurs, J.-R.; Ratton, S.; "The roots of organic development", Elsevier Science B. V., Amsterdam,, 1996.
[10] Motiwala, H.F.; Vekariya, R.H.; Aube, J.; Org. lett., 17 (21), 5484-5487, 2015.
[11] Alizadeh, A.; Khodaei, M.; Nazari, E.; Bull. Korean Chem. Soc., 28 (10), 1854, 2007.
[12] Kobayashi, S.; Moriwaki, M.; Hachiya, I.; Tetrahedron Lett., 37 (24), 4183-4186, 1996.
[13] Mamone, P.; Danoun, G.; Gooßen, L.J.; Angew. Chem. Int. Ed., 52 (26), 6704-6708, 2013.
[14] Venkatesan, C.; Jaimol, T.; Moreau, P.; Finiels, A.; Ramaswamy, A.; Singh, A.; Catal. lett., 75 (1-2), 119-123, 2001.
[15] Gaare, K.; Akporiaye, D.; J. Mol. Catal. A: Chem., 109 (2), 177-187, 1996.
[16] Kaur, J.; Griffin, K.; Harrison, B.; Kozhevnikov, I.; J. Catal., 208 (2), 448-455, 2002.
[17] Kozhevnikov, I.; Appl. Catal., A., 256 (1), 3-18, 2003.
[18] Tateiwa, J.-i.; Horiuchi, H.; Hashimoto, K.; Yamauchi, T.; Uemura, S.; J. Org. Chem., 59 (20), 5901-5904, 1994.
[19] Arata, K.; Nakamura, H.; Shouji, M.; Appl. Catal., A., 197 (2), 213-219, 2000.
[20] Sarvari, M.H.; Sharghi, H.; J. Org. Chem., 69 (20), 6953-6956, 2004.
[21] Choudhary, V.R.; Jana, S.K.; Patil, N.S.; Catal. Lett., 76 (3-4), 235-239, 2001.
[22] Sartori, G.; Maggi, R.; Chem. Rev., 106 (3), 1077-1104, 2006.
[23] Morizur, V.; Hector, D.; Olivero, S.; Desmurs, J.R.; Duñach, E.; Eur. J. Org. Chem., 2016 (18), 3126-3129, 2016.
[24] Serrano, D.; García, R.; Otero, D.; Appl. Catal., A., 359 (1), 69-78, 2009.
[24] Ross, J.; Xiao, J.; Green Chem., 4 (2), 129-133, 2002.