ساخت نانوذرات مغناطیسی مگنتیت عامل‌دار شده با سولفامیک اسید و کاربرد آن به‌عنوان کاتالیست توانا و قابل بازیابی در سنتز مشتق‌های 1،4-دی‌هیدروپیریدین و 2،3-دی‌هیدروکینازولین

نوع مقاله : پژوهشی

نویسندگان

1 استادیار شیمی آلی، گروه شیمی، دانشکده علوم، دانشگاه اراک، اراک، ایران.

2 کارشناس ارشد شیمی، دانشکده علوم، دانشگاه اراک، اراک، ایران

چکیده

1،4-دی‌هیدروپیریدین‌ها و 2،3-دی‌هیدروکینازولین‌ها ترکیب‌های هتروسیکل با ویژگی‌های دارویی و زیستی هستند و بسیاری از مشتقات آن‌ها برای صنایع دارویی تولید می‌شوند. در این پژوهش، تهیه نانوذرات مغناطیسی مگنتیت پوشش‌دار شده با سیلیکا و عامل‌دار شده با بیس‌سولفامیک اسید و کاربرد آن‌ها به‌عنوان یک کاتالیست قابل بازیافت برای سنتز مشتقات 1 و 4-دی‌هیدروپیریدین و 2 و 3-دی‌هیدروکینازولین بررسی شده است. این نانوکاتالیست به‌راحتی با استفاده از یک آهنربای خارجی از محیط واکنش جداشده و برای چند بار متوالی، بدون کاهش فعالیت کاتالیستی، در واکنش استفاده دوباره می‌شود. شکل و ساختار و اندازه نانوذرات مغناطیسی با روش‌های پراش پرتوایکس (XRD)، طیف‌سنجی تفکیک انرژی (EDS)، میکروسکوپ الکترونی روبشی (SEM)، تجزیه گرمایی TGA/DTA و طیف‌سنجی فروسرخ تبدیل فوریه (FTIR) شناسایی شده است. محیط واکنش سبز و غیرسمی، بازده‌های خوب و خلوص بالای فراورده‌ها، زمان کوتاه واکنش به‌همراه ساده‌بودن فراوری فراورده‌های واکنش از مهم‌ترین مزایای این روش سنتزی در مقایسه با روش‌های دیگر است.

کلیدواژه‌ها


عنوان مقاله [English]

Synthesis of sulfamic acid functionalized-magnetic nanoparticles and application as a retrievable and efficient catalyst for the green synthesis of 1,4-dihydropyridine and 2,3-dihydroquinazoline derivatives

چکیده [English]

1,4-Dihydropyridines and 2,3-dihydroquinazolines are heterocyclic compounds that have pharmacological and biological properties and most of their derivatives are produced in pharmaceutical industries. In this study preparation of bissulfamic acid-grafted on silica-coated nano-Fe3O4 particles (MNPs-TBSA), and their application as a retrievable heterogeneous acidic catalyst for the green synthesis of 1,4-Dihydropyridines and 2,3-dihydroquinazolines is probed. This nanocatalyst is easily separated from the reaction mixture with the assistance of an external magnetic field and reuse for several runs without deterioration in catalytic activity. The morphology, structure, and size of magnetic nanoparticles were characterized via SEM, XRD, EDS, FT-IR and TGA/DTA. Eco-friendly and non-toxic condition, high yield and purity of the desired products, short reaction time along with the ease of the workup procedure outline the advantages of these new methodologies over the earlier ones.

کلیدواژه‌ها [English]

  • green chemistry
  • Magnetite
  • Sulfamic acid
  • 1,4-dihydropyridine
  • 2,3-dihydroquinazoline
[1] Atashkar, B.; Rostami, A.; Gholami, H.; Tahmasbi, B.; Res. Chem. Intermed. 41, 3675-3681, 2015.
[2] Han, L.; Choi, H.J.; Choi, S.J.; Liu, B.; Park, D.W.; Green Chem. 13, 1023-1028, 2011.
[3] Jagtap, S.R.; Raje, V.P.; Samant, S.D.; Bhanage, B.M.; J. Mol. Catal. A Chem. 266, 69-74, 2007.
[4] Sun, J.; Fujita, S.I.; Zhao, F.; Arai, M.; Green Chem. 6, 613-616, 2004.
[5] Rác, B.; Molnar, A.; Forgo, P.; Mohai, M.; Bertóti, I.; J. Mol. Catal. A Chem. 244, 46-57, 2006.
[6] Nasseri, M.A.; Sadeghzadeh, M.; J. Chem. Sci. 125, 537-544, 2013.
[7] Li, J.; Zhang, Y.; Han, D.; Gao, Q.; Li, C.; J. Mol. Catal. A Chem. 298, 31-35, 2009.
[8] Rostami, A.; Tahmasbi, B.; Abedi, F.; Shokri, Z.; J. Mol. Catal. A Chem. 378, 200-205, 2013.
[9] Polshettiwar, V.; Luque, R.; Fihri, A.; Zhu, H.; Bouhrara, M.; Basset, J.M.; Chem. Rev. 111, 3036-3075, 2011.
[10] Safari, J.; Abedi-Jazini, Z.; Zarnegar, Z; Sadeghi, M.; J. Nanopart. Res. 17(12), 495, 2015.
[11] Rostamnia, S.; Amini, M.; J. Nanopart. Res. 16(5), 2405, 2014.
[12] Rostami, A.; Tahmasbi, B.; Gholami, H.; Taymorian, H.; Chin. Chem. Lett. 24, 211-214, 2013.
[13] Leng, Y.; Sato, K.; Shi, Y.; Li, J.G.; Ishigaki, T.; Yoshida, T.; Kamiya, H.; J. Phys. Chem. C 113, 16681-16685, 2009.
[14] Morel, A.L.; Nikitenko, S.I.; Gionnet, K.; Wattiaux, A.; Lai-Kee-Him, J.; Labrugere, C.; Chevalier, B.; Deleris, G.; Petibois, C.; Brisson, A.; Simonoff, M.; ACS Nano 2, 847-856, 2008.
[15] Reddy, G.M.; Shiradkar, M.; Chakravarthy, A.K.; Curr. Org. Chem., 11, 847-852, 2007.
[16] Inouye, M.; Mio, T.; Sumino, K.; E. J. Clin. Pharmacol. 56, 35-41, 2000.
[17] Beale, J.M.; Block, J.H.; “Textbook of Organic Medicinal and Pharmaceutical Chemistry – 12th Edition”, Wolters Kluwer-Lippincott Williams & Wilkins, China, 2011.
[18] Briede, J.; Daija, D.; Stivrina, M.; Duburs, G.; Cell Biochem. Funct. 17, 89-96, 1999.
[19] Bird, G.L.; Prach, A.T.; McMahon, A.D.; Forrest, J.A.; Mills, P.R.; Danesh, B.J.; J. Hepatol. 28, 194-198, 1998.
[20] Cihat, S.; Rahime, S.; Mini Rev. Med. Chem. 6, 747-755, 2006.
[21] Padia, J.K.; Field, M.; Hinton, J.; Meecham, K.; Pablo, J.; Pinnock, R.; Roth, B.D.; Singh, L.; Suman-Chauhan, N.; Trivedi, B.K.; Webdale, L., J. Med. Chem. 41, 1042–1049, 1998.
[22] Xia, Y.; Yang, Z.Y.; Hour, M.J.; Kuo, S.C.; Xia, P.; Bastow, K.F.; Nakanishi, Y.; Nampoothiri, P.; Hackl, T.; Hamel, E.; Lee, K.H., Bioorg. Med. Chem. Lett. 11, 1193–1196, 2011.
[23] Hour, M.J.; Huang, L.-J.; Kuo, S.C.; Xia, Y.; Bastow, K.; Nakanishi, Y.; Hamel, E.; Lee, K.; J. Med. Chem. 43, 4479–4487, 2000.
[24] Can, K.; Ozmen, M.; Ersoz, M.; Colloids Surf. B Biointerfaces 71, 154-159, 2009.
[25] Stöber, W.; Fink, A.; Bohn, E.; J. colloid interface sci. 26, 62-69, 1968.
[26] Zeng, T.; Yang, L.; Hudson, R.; Song, G.; Moores, A.R.; Li, C.J.; Org. Lett. 13, 442-445, 2010.
[27] Bodaghifard, M.A.; Asadbegi, S.; Bahrami, Z.; J. Iran. Chem. Soc. 14, 365–376, 2017.
[28] Bodaghifard, M.A.; Faraki, Z.; Karimi, A.R.; Curr. Org. Chem. 20, 1648-1654, 2016.
[29] Buzzoni, R.; Bordiga, S.; Ricchiardi, G.; Spoto, G.; Zecchina, A.; J. Phys. Chem. 99, 11937-11951, 1995.
[30] Ghorbani-Choghamarani, A.; Darvishnejad, Z.; Tahmasbi, B.; Inorg. Chim. Acta., 435, 223-231, 2015.
[31] Hajjami, M.; Tahmasbi, B.; RSC Adv. 5, 59194-59203, 2015.
[32] Feng, G.; Hu, D.; Yang, L.; Cui, Y.; Cui, X.A.; Li, H.; Sep. Purif. Technol. 74, 253-260, 2010.
[33] Giri, J.; Thakurta, S.G.; Bellare, J.; Nigam, A.K.; Bahadur, D.; J. Magn. Magn. Mater. 293, 62-68, 2005.
[34] Marco-Contelles, J.; León, R.; de los Ríos, C.; Samadi, A.; Bartolini, M.; Andrisano, V.; Huertas, O.; Barril, X.; Luque, F.J.; Rodríguez-Franco, M.I.; López, B.; López, M.G.; García, A. G.; do Carmo Carreiras, M.; Villarroya, M.; J. Med. Chem. 52, 2724-2732, 2009.
[35] Marco-Contelles, J.; León, R.; de los Ríos, C.; Guglietta, A.; Terencio, J.; López, M.G.; García, A.G.; Villarroya, M.; J. Med. Chem. 49, 7607-7610, 2006.
[36] León, R.; de los Ríos, C.; Marco-Contelles, J.; López, M.G.; García, A.G.; Villarroya, M.; Eur. J. Med. Chem. 43, 668-674, 2008.
[37] Zonouz, A.M.; Moghani, D.; Synth. Commun. 41, 2152-2160, 2011.
[38] He, X.; Shang, Y.; Yu, Z.; Fang, M.; Zhou, Y.; Han, G.; Wu, F.; J. Org. Chem. 79, 8882-8888, 2014.
[39] Bodaghifard, M.A.; Mobinikhaledi, A.; Hamidinasab, M.; Synth. React. Inorg. Metal-Org. Nano-Met. Chem. 44, 567–571, 2014.
[40] Chen, J.; Su, W.; Wu, H.; Liu, M.; Jin, C., Green Chem, 9, 972–975, 2007.
[41] Chen, J.; Wu, D.; He, F.; Liu, M.; Wu, H.; Ding, J.; Su, W.; Tetrahedron Lett. 49, 3814–3818, 2008.
[42] Darvatkar, N.B.; Bhilare, S.V.; Deorukhkar, A.R.; Raut, D.G.; Salunkhe, M.M.; Green Chem. Lett. Rev. 3, 301-306, 2010.
[43] Dabiri, M.; Salehi, P.; Otokesh, S.; Baghbanzadeh, M.; Kozehgary, Gh.; Mohammadi, A. A.; Tetrahedron Lett. 46, 6123–6126, 2005.
[[44]  Salehi,  P.;  Dabiri,  M.;  Baghbanzadeh,  M.; Bahramnejad,  M.;  Synth.  Commun.,  36, 2287–2292, 2006.
[45] Shaterian, H.R.; Oveisi, A.R.; Honarmand, M.; Synth. Commun. 40, 1231–1242, 2010.