تثبیت نانوذرات فلزی بر بسترهای زیستی مغناطیسی بر پایه کیتوسان پایدار شده با زیست‌بسپارهای کیتوسان اکسید و نشاسته اکسید و بررسی کارایی کاتالیستی آن‌ها در واکنش‌های جفت‌شدن

نوع مقاله: پژوهشی

نویسندگان

1 استادیار شیمی آلی، گروه شیمی، دانشکده فیزیک - شیمی، دانشگاه الزهرا، تهران، ایران

2 کارشناس ارشد شیمی آلی، گروه شیمی، دانشکده فیزیک - شیمی، دانشگاه الزهرا، تهران، ایران

چکیده

در این پژوهش، سنتز و شناسایی زیست‌نانوکاتالیست‌های مغناطیسی جدید بر پایه کیتوسان گزارش‌شده و فعالیت کاتالیستی آن‌ها در واکنش تشکیل پیوند کربن-کربن موردبررسی قرارگرفته است. به منظور افزایش پایداری بستر کیتوسان، از زیست‌بسپارهای اکسید کیتوسان و اکسید نشاسته برای پیوند کوالانسی بین زنجیره‌ها و تشکیل شیف‌باز بین گروه‌های آمین کیتوسان و گروه‌های آلدهیدی اکسید آن استفاده شد. سپس، پیوندهای ایمینی کاهش داده شدند تا از آبکافت احتمالی آن‌ها جلوگیری شود. به منظور جداسازی آسان کاتالیست نهایی از مخلوط واکنش، بستر زیست‌بسپار با افزایش نانوذرات آهن اکسید، مغناطیس شد. سپس، پالادیم کلرید بر بستر تثبیت و کارایی نانوکاتالیست در واکنش جفت‌شدن سوزوکی بررسی شد. فراورده‌های بی‌فنیل در زمان‌های کوتاه و با بازده عالی در حلال سبز آب تحت شرایط بهینه سنتز شدند. پس از هر بار واکنش، کاتالیست‌ها با آهنربای خارجی جدا و تا چندین چرخه بدون کاهش فعالیت کاتالیستی به‌کارگرفته شدند.

کلیدواژه‌ها


[1] Aravamudhan, A.; Ramos, D.M.; Nada, A.A.; Kumbar, S.G.; Natural Polymers 16, 67-89, 2014.
[2] Rao, M.G.; Bharathi, P.; Akila, R.; Sci. Revs. Chem. Commun. 4, 61-68, 2014.
[3] Kadib, A.E.I.; ChemSusChem. 8, 217-244, 2015.
[4] Macquarrie, D.J.; Hardy, J.J.E.; Ind. Eng. Chem. Res. 44, 8499-8520, 2005.
[5] Molnár, A.; Papp, A.; Catal. Sci. Technol. 4, 295-310, 2014.
[6] Pestov, A.; Bratskaya, S.; Molecules 21, 330-364, 2016.
[7] Lee, M.; Chen, B.Y.; Den, W.; Appl. Sci. 5, 1272-1283, 2015.
[8] Guibal, E.; Sep. Purif. Technol. 38, 43-74, 2004.
[9] Guibal, E.; Prog. Polym. Sci. 30, 71-109, 2005.
[10] Rafiee, F.; Hosseini, S.A.; Appl. Organometal. Chem. 20, 4509-4519, 2018.
[11] Manickam, B.; Sreedharan, R.; Elumalai, M.; Curr. Drug Deliv. 11, 139-145, 2014.
[12] Hennink, W.E.; van Nostrum, C.F.; Adv. Drug Deliv. Rev. 64, 223-236, 2012.
[13] Garnica-Palafox, I.M.; Sánchez-Arévalo, F.M.; Velasquillo, C.; García-Carvajal, Z.Y.; García-López, J.; Ortega-Sánchez, C.; Ibarra, C.; Luna-Bárcenas, G.; Solís-Arrieta, L.; J. Biomater. Sci. Polym. Ed. 25, 32-50, 2014.
[14] He, X.; Tao, R.; Zhou, T.; Wang, C.; Xie, K.; Carbohydr. Polym. 103, 558–565, 2014.
[15] He, X.; Du, M.; Li, H.; Zhou, T.; Int. J. Biol. Macromol. 82, 174–181, 2016.
[16] Pourjavadi, A.; Aghajani, V.; Ghasemzadeh, H.; J. Appl. Polym. Sci. 109, 2648–2655, 2008.
[17] Ghasemzadeh, H.; Sheikhahmadi, M.; Nasrollah, F.; Chinese J. Polym. Sci. 34, 949−964, 2016.
[18] Miyaura, N.; Suzuki, A.; Chem. Rev. 95, 2457–2483, 1995.
[19] Suzuki, A.; Angew. Chem. Int. Ed. 50, 6722-6737, 2011.
[20] Jacks, T.E.; Belmont, D.T.; Briggs, C.A.; Horne, N.M.; Kanter, G.D.; Karrick, G.L.; Krikke, J.J.; McCabe, R.; Mustakis, J.; Nanninga, T.N.; Org. Process Res. Dev. 8, 201-212, 2004.
[21] Liu, X.; Ma, Z.; Xing, J.; Liu, H.; J. Magn. Magn. Mater. 270, 1-6, 2004.
[22] Vold, I.M.; Christensen, B.E.; Carbohydr. Res. 340, 679, 2005.
[23] Baran, E.T.; Mano, J.F.; Reis, R.L.; J. Mater. Sci. Mater. Med. 15, 759-65, 2004.
[24] Rafiee, F.; Mehdizadeh, N.; Catal. Lett. 148, 1345–1354, 2018.
[25] Rafiee, F.; Mehdizadeh, N.; Transition Met. Chem. 43, 295–300, 2018.
[26] Cotugno, P.; Casiello, M.; Nacci, A.; Mastrorilli, P.; Dell’Anna, M.M.; Monopoli, A.; J. Organomet. Chem. 752, 1-5, 2014.
[27] Veisi, H.; Najafi, S.; Hemmati, S.; Int. J. Biol. Macromol. 113, 186-194, 2018.
[28] Fakhri, A.; Naghipour, A.; Comments Inorg. Chem. 37, 201-218, 2017.
[29] Sin, E.; Yi, S.S.; Lee, Y.S.; J. Mol. Catal. A: Chem. 315, 99–104, 2010.
[30] Rafiee, F.; Hosseini, S.A.; Appl. Organomet. Chem. 32, e4519, 2018.