کاهش زیستی گروه کربونیل در ترکیبات آلی با به‌کارگیری زردک

نوع مقاله: پژوهشی

نویسندگان

1 کارشناس ارشد شیمی آلی، گروه شیمی، واحد تهران جنوب، دانشگاه آزاد اسلامی، تهران، ایران

2 استادیار، گروه شیمی کاربردی، واحد تهران جنوب، دانشگاه آزاد اسلامی، تهران، ایران

چکیده

 الکل‌های دستوار کاربرد گسترده‌ای در تهیه داروها، طعم‌دهنده‌ها، رنگ‌دانه‌ها و همچنین، مواد مورداستفاده در صنایع کشاورزی دارند. کاهش نامتقارن کتون‌های پیش‌دستوار با روش‌های زیستی یکی از شیوه‌های مؤثر و ساده برای تهیه این الکل‌ها هستند. در بین شیوه‌های زیستی به‌کارگیری بافت‌های گیاهی متفاوت به‌عنوان زیست کاتالیست بسیار مفید است. در این پژوهش، کاهش انانتیوگزین گروه کربونیل با استفاده از ریشه گیاه زردک انجام و الکل‌های دستوار متناظر تهیه شد. آریل الکل‌ها با بازده بیش از 90% به‌دست آمده‌اند. برای تأیید ساختار فراورده‌ها از مقایسه نقطه ذوب با مراجع، طیف FTIR، طیف 1HNMR استفاده شد. چرخش نوری فراورده‌ها با استفاده از روش قطبش‌سنجی اندازه‌گیری شد. از مزایای روش آورده شده در این کار پژوهشی، شرایط ملایم واکنش، فضاگزینی، بازده بالا، به‌کارگیری گستره وسیعی از واکنشگر، بازیافت آسان فراورده‌ها و دفع مواد زیستی را می‌توان نام برد. این کارپژوهشی، در راستای اهداف شیمی سبز گام برمی‌دارد. در بررسی‌های پیشین، زیست کاتالیست ترکیبی شامل گیاه به همراه آنزیم به‌عنوان عامل کاهنده در کاهش کتون‌ها به الکل‌های نوع دوم به‌کاررفته است. در این پژوهش، برای نخستین بار از ریشه گیاه زردک (هویج ایرانی)، بدون حضور هیچ آنزیمی، بدین منظور استفاده‌شده است.

کلیدواژه‌ها


[1] Chang, X.; Yang, Z.; Zeng, R.; Yang, G.; Yan, J.; Chinese J. Chem. Eng. 18(6), 1029-1033, 2010.
[2] Iorizzo, M.; and et al; Am. J. Bot. 100, 930–938, 2013.
[3] Suárez-Franco, G.; Hernández-Quiroz, T.; Navarro-Ocaña, A.; Oliart-Ros, R.M.; Valerio-Alfaro, G.; Biotechnol. Bioproc. Eng. 15, 441-445, 2010.
[4] Phukan, K.; Devi, N.; International J. Chem. Tech. Res. 4(1), 203-207, 2012.
[5] Cordeiro, A.L.; Werner, C.; Journal of Adhesion Science and Technology 25, 2317-2344, 2011.
[6] Andrade, L.H.; Utsunomiya, R.S.; Omori, A.T.; Porto, A.L.M.; Comasseto, J.V.; J. Mol. Catal. B: Enzym. 38, 84-90, 2006.
[7] Milner, S.E.; Maguire, A.R.; ARKIVOC, 321-382, 2012.
[8] Orden, A.A.; Magallanes-Noguera, C.; Agostini, E.; Kurina-Sanaz, M.; J. Mol. Catal. B: Enzym. 61, 216-220, 2009.
[9] Ravía, S.; Gamenara, D.; Schapiro, V.; Bellomo, A.; Adum, J.; Seoane, G.; Gonzalez, D.; J. Chem. Educ. 83(7), 1049-1051, 2006.
[10] Rodrigues, J.A.R.; Moran, P.J.; Conceição, G.J.A.; Fardelone, L.C.; Food Technol. Biotechnol. 42(4), 295-303, 2004.
[11] Rodríguez, P.; Barton, M.; Aldabalde, V.; Onetto, S.; Panizza, P.; Menéndez, P.; Gonzalez, D.; Rodríguez. S.; J. Mol. Catal. B: Enzym. 49, 8-11, 2007.
[12] Rachedi, S.; Aissaoui, M.; Djerourou, A.; Research Journal of Pharmaceutical, Biological and Chemical Sciences 8(2), 120-126, 2017.
[13] Lacušková1 D.; Drozdíková1, A.; Chem. Didact. Ecol. Metrol. 22(1-2), 123-133, 2017.
[14] Iorizzo, M.; Am. J. Bot. 100, 930–938, 2013.
[15] Yadav, J.S.; Nanda, S.; Thirupathi Reddy P.; Bhaskar Rao, A.; J. Org. Chem. 67(11), 3900-3903, 2002.