تهیه موثر و سبز فراورده‎های افزایشی پیروگالل-نین‎هیدرین در محیط مایع یونی و بررسی اثر ضدباکتریایی و هم‎افزایی بر باکتری‎های استافیلوکوکوس اورئوس، اشرشیاکلی و سودوموناس آئروژینوزا

نوع مقاله: پژوهشی

نویسندگان

1 استادیار بیوشیمی، باشگاه پژوهشگران جوان و نخبگان، دانشگاه آزاد اسلامی واحد یادگار امام خمینی (ره)، شهرری، تهران، ایران

2 دانشیارشیمی آلی، باشگاه پژوهشگران جوان ونخبگان، دانشگاه آزاد اسلامی واحد یادگار امام خمینی (ره)، شهرری، تهران، ایران

3 استادیار میکروبیولوژی، گروه بیولوژی، پژوهشکده گیاهان و مواد اولیه دارویی، دانشگاه شهید بهشتی، تهران، ایران

چکیده

مقاومت باکتری‌ها به پادزیست یکی از بزرگترین چالش‌هایی است که سلامت انسان را تهدید می‌کند. برای معرفی ترکیب‌های جدید آلی با اثر ضدباکتری، دو مشتق از خانواده ایندنوبنزوفوران از واکنش تراکمی نین‌هیدرین با پیروگالل با نسبت‎های متفاوت در محیط مایع یونی به‌عنوان حلال سبز تهیه و اثر آن‎ها در برابر باکتری‌های استافیلوکوکوس اورئوس، اشرشیاکلی و سودوموناس آئروژینوزا جداشده از بیماران بستری در بیمارستان طالقانی بررسی شد. برای تعیین کمترین غلظت بازدارندگی رشد باکتری (MIC) از روش رقت‌سازی محیط مایع در حجم کم، استفاده و کلرامفنیکل به‌عنوان پادزیست استاندارد درنظرگرفته شد. مقایسه نتایج دو نمونه سنتتیک نشان داد که فراورده افزایشی 1:1 پیروگالل‎-‎نین‌هیدرین در مقابل باکتری‌های یادشده (MIC: 100 µg/ml) در مقایسه با فراورده افزایشی 2:1 پیروگالل‎-‎نین‌هیدرین (MIC:200 µg/ml  (اثر ضدباکتریایی بهتری دارد. مطالعه اثر هم‎افزایی 200 میکروگرم بر میلی‎لیتر از فراورده افزایشی 2:1 پیروگالل‎-‎نین‌هیدرین و یا 100 میکروگرم بر میلی‎لیتر فراورده افزایشی 1:1 پیروگالل‎-‎نین‌هیدرین به همراه سری رقتی از کلرامفنیکل، نشان داد که غلظت مهارکننده رشد کلرامفنیکل تا 50 میکروگرم بر میلی‎لیتر کاهش یافت.

کلیدواژه‌ها


عنوان مقاله [English]

Efficient and green synthesis of the ninhydrin-pyrogallol adducts in an ionic liquid and investigation of their antibacterial and synergistic effects on Staphylococcus aureus, Escherichia coli and Pseudomonas aeruginosa

نویسندگان [English]

  • shiva khalil moghadam 1
  • Ashraf Sadat shah velayati 2
  • atousa Aliahmadi 3
1 Assistant Prof. of Biochemistry ,Young Researchers and Elite Club, Yadegar-e-Imam Khomeini (RAH) shahr-e-Rey Branch, Islamic Azad University, Tehran, Iran
2 Associate Prof. of Organic Chemistry, Young Researchers and Elite Club, Yadegar-e-Imam Khomeini (RAH) shahr-e-Rey Branch, Islamic Azad University, Tehran, Iran
3 Assistant Prof. of Microbiology, Medicinal Plants and Drug Research Institute, Shahid Beheshti University, Tehran, Iran
چکیده [English]

Antimicrobial resistance of bacteria is one of the greatest challenges that threatens human health. In order to introduce new compounds with antibacterial effects, two derivatives of ninhydrin-pyroglycol adducts were synthesized by condensation reaction in an ionic liquid as a green solvent and their effects on Staphylococcus aureus, Escherichia coli and Pseudomonas aeruginosa isolated from hospitalized patients in Taleghani Hospital was investigated. To determine the lowest bacterial growth inhibitory concentration (MIC) broth micro-dilution method was used. Chloramphenicol was used as standard antibiotic. Comparison of the results of two synthetic samples showed that pyrogallol-ninhydrin adduct 1:1 versus the above bacteria was superior to pyrogallol-ninhydrin adduct 1:2. Synergistic antibacterial effects study of 200 µg/ml of pyrogallol-ninhydrin adduct 1:2 or 100 µg/ml of pyrogallol-ninhydrin adduct 1:1 plus chloramphenicol series, showed that the concentration of chloramphenicol growth inhibitors decreased to 50 µg/ml.

کلیدواژه‌ها [English]

  • Ninhydrin-pyrrogallol adducts
  • chloramphenicol
  • antibacterial effect
  • Synergy
  • Ionic liquid
[1] Hanlon, G.; “Fundamentals of microbiology” in: Aulton M.E. (Ed.), “Pharmaceutics, The Science of Dosage Form Design”, 2nd Ed., Churchill Livingstone, London, 2002.
[2] Hussain, T.; Pakistan at the verge of potential epidemics by multi-drug resistant pathogenic bacteria, Adv. Life Sci 2, 46-47, 2015.
[3] Hamdan– Partida, A.; Sainz-Espunes, T.; Bustos-Martinez, J.; J. Clinical. Microbiol. 48, 1701-1705, 2010.
[4] Ravat hi, G.; Puri, J.; Jain, B.K.; Bacteriology of burns, Burns 24, 347-349, 1998.
[5] Shittu, A.; Okon, K.; Adesida, S.; Oyedara, O.; Witte, W.; Strommenger, B.; Layer, F.; BMC Microbiology 11, 92-100, 2011.
[6] Borsari, A.; Bucher,B.; Brazzola, P.; Dolina, G.; Clinical Therapeutics 30, 2090-2095, 2008..
[7] Zinsser, H.; Wolfgang, K. Joklik; Amos, D.B.; Willett, H.P.; “Zinsser Microbiology”, 20th Ed., McGraw-Hill Professional Publishing, U.S., 1992.
[8] Vanhems, P.; lepape, A.; Savey, A.; Jambou, A.; Fabry, P.; J. Hosp Infect. 45, 98-106, 2000.
[9] Arvanitidou, M.; Katikaridou, E.; Tsakria, A.; J. Hosp. Infect. 61, 219-240, 2005.
[10] Lee, K.Y.; Seo, J.; Kim, J.N.; Tetrahedron Letters 46, 4505-4508, 2005.
[11] Bengiat, R.; Gil, M.; Klein, A.; Cohen, O.; Cohen, S.; Dubnikova, F.; Tetrahedron 72, 2429-2439, 2016.
[12] Kirilmis, C.; Ahmedzade, M.; Süleyman, S.; Koca, M.; Euro. J. Med Chem.43, 300-308, 2008.
[13] Shazia, N.; Philip, C.; Stevenson, S.; Phythian, J.; Nigel, C.; Veitch David, R.; Tetrahedron 62, 4214-4226, 2006.
[14] Balasaheb, Y.; Agasimundin, Y.S.; Shivkumar, B.; Devanand Shinde, B.; J. Chil. Chem. Soc. 54, 77-79, 2009.
[15] Chetan, B.; Sanganna, B.; Sandip, K.;  Patil, L.; International Journal of Chemical Sciences and Applications 1,  42-49, 2010.
[16] Wasserscheid, P.; Welton, T.; Ionic liquids in Synthesis 21, 223-224, 2003.
[17] Yavari, I.; Kowsari, E.; Tetrahedron Lett. 48, 3753-3756, 2007.
[18] Yavari, I.; Shahvelayati, A.S.; Ghanbari, M.; J. Iran. Chem. Soc. 8, 636-642, 2011.
[19] Shahvelayati, A.S.; Esmaeeli, Z.; J. Sulfur Chem. 33, 319-325, 2012.
[20] Vygodskii, Y.S.; Lozinskaya, E.I.; Shaplov, A.S.; Macromol. Rapid. Commun. 23,676-679, 2002.
[21] Murray, P.; Ellen, B.; Manual of clinical microbiology, 9th Edition, ASM press, USA, 2007.