تهیه و شناسایی کاتالیست گرافن اکسید پیوندشده به کمپلکس مس-متفورمین و بررسی رفتارکاتالیستی آن در تهیه مشتق های تتراهیدروپیریدین در شرایط ملایم

نوع مقاله : پژوهشی

نویسنده

استادیار شیمی آلی، گروه شیمی، دانشگاه آزاد اسلامی واحد قشم، قشم، ایران

چکیده

       در این پژوهش، در ابتدا صفحه ­های گرافن اکسید از گرافیت به روش هامر ساخته شد. سپس، مولکول متفورمین با پیوندهای کوالانسی بین گروه­های آمینی متفورمین و گروه­های کربونیل گرافن اکسید به سطح گرافن اکسید تهیه‎شده متصل شد. همچنین، مس به نیتروژن­های مولکول متفورمین کئوردینه و کمپلکس مس-متفورمین گرافن اکسید تهیه شد. این کاتالیست با روش‎ های پراش پرتو ایکس (XRD)، طیف‎شناسی فروسرخ تبدیل فوریه (FTIR)، تجزیه عنصری با روش طیف­سنجی نشری پلاسمای جفت شده القایی (ICP-OES)، تجزیه وزن‎سنجی گرمایی (TGA)، میکروسکوپی الکترونی عبوری (TEM) و طیف‌شناسی تفکیک انرژی (EDS) شناسایی شد که نتیجه‎های به‎دست آمده، پیوند موفقیت­آمیز این کمپلکس را بر بستر گرافن اکسید تایید کردند. فعالیت کاتالیستی کاتالیست تهیه‎ شده در واکنش تهیه مشتق­های تتراهیدروپیریدین از راه واکنش آریل‎ آلدهیدها، آریل ‎آمین‎ها و اتیل‎استواستات مورد بررسی قرار گرفت. این واکنش­ها در زمان کم با بازده بالا در حضور کاتالیست تهیه‎شده جدید، انجام شد. پس از چند بار واکنش در حضور این کاتالیست، کاهش قابل‎توجهی در فعالیت آن و یا فروشویی مس مشاهده نشد.

کلیدواژه‌ها


عنوان مقاله [English]

Preparation, characterization of graphene oxide nano catalyst functionalized copper-metformin complex and investigation of its catalytic activity in synthesis of tetrahydropyridine derivatives in mild condition

نویسنده [English]

  • Melika Eftekhar
Department of Chemistry, Qeshm Branch, Islamic Azad University, Qeshm, Iran
چکیده [English]

In this research, at first, the graphene oxide sheets were prepared by the Hummers method and in continuation metformin molecule was linked to the edges of graphene oxide through the nucleophilic reaction of amine moieties of metformin with carbonyl groups of graphene oxide by covalent bonding, followed by coordination copper metal on nitrogen atoms of metformin and formation of graphene oxide copper-metformin complex. The prepared nanocatalyst was well characterized by various techniques such as FT-IR, XRD, SEM, EDX, TGA and ICP-OES. All analyses confirmed the successful immobilization of this complex on the surface of GO. The synthesized catalyst was applied to evaluate its performance in the synthesis of tetrahydropyridine derivatives by the reaction of aryl aldehydes, aryl amines and ethyl acetoacetate which this method exhibited good catalytic efficiency with a high yield of products. Moreover, the suggested catalyst could be recycled for several times consecutive cycles without a noticeable decrease in its catalytic activity or metal leaching.

کلیدواژه‌ها [English]

  • Graphene oxide
  • Copper
  • complex
  • tetrahydropyridine
  • Heterogeneous catalysis
[1] Stankovich, S.; Dikin, D.A.; Dommett, G.H.; Kohlhaas, K.M.; Zimney, E.J.; Stach, E.A.; Ruoff, R.S.; Nature, 442, 282-286, 2006.
[2] Novoselov, K.S.; Geim, A.K.; Morozov, S.V.; Jiang. D.; Zhang, Y.; Dubonos, S.V.; Grigorieva, I.V.; Firsov, A.A.; Science 306, 666–669, 2004.
[3] Fan, Y.; Wang, L.; Li, J.; Li, J.; Sun, S.; Chen, F.; Jiang, W.; Carbon 48, 1743-1749, 2010.
[4] Tombros, N.; Jozsa, C.; Popinciuc, M.; Jonkman, H.T.; Van Wees, B.J.; Nature, 448, 571-574, 2007.
[5] Balandin, A.A.; Ghosh, S.; Bao, W.; Calizo, I.; Teweldebrhan, D.; Miao, F.; Lau, C.N.; Nano Lett. 8, 902-907, 2008.
[6] Marcano, D.C.; Kosynkin, D.V.; Berlin, J.M.; Sinitskii, A.; Sun, Z.; Slesarev, A.; Alemany, L.B.; Lu, W.; Tour, J.M.; ACS Nano 4, 4806-4814, 2010.
[7] Keyhaniyan, M.; Shiri, A.; Eshghi, H.; Khojastehnezhad, A.; New J. Chem. 42, 19433-19441, 2018.
[8] Khojastehnezhad, A.; Bakavoli, M.; Javid, A.; Khakzad Siuki, M.M.; Moeinpour. F.; Catal. Lett. 149, 713-722, 2019.
[9] Ghadamyari, Z.; Shiri, A.; Khojastehnezhad, A.; Seyedi. S.M.; Appl. Organomet. Chem. 33(9), e5091, 2019.
[10] Ataie, F.; Davoodnia, A.; Khojastehnezhad, A.; Polycycl. Aromat. Comp. 41(4), 781-794, 2021.
[11] Rohaniyan, M.; Davoodnia, A.; Khojastehnezhad, A.; Beyramabadi, S.A.; Eurasian Chem. Commun. 2, 329-339, 2020.
[12] Ghadamyari, Z.; Khojastehnezhad, A.; Seyedi, S.M.; Shiri. A.; ChemistrySelect 4, 10920-10927, 2019.
[13] Khojastehnezhad, A.; Bakavoli, M.; Javid, A.; Khakzad Siuki, M.M.; Shahidzadeh, M.; Res. Chem. Intermed. 45, 4473-4485, 2019.
[14] Hoseini, Z.; Davoodnia, A.; Khojastehnezhad, A.; Pordel. M.; Eurasian Chem. Commun. 2, 398-409, 2020.
[15] DeWitt, S.H.; Czarnik, A.W.; Acc. Chem. Res. 29(3), 114-122, 1996.
[16] Misra, M.; Pandey, S.K.; Pandey, V.P.; Pandey, J.; Tripathi, R.; Tripathi, R.P.; Bioorg. Med. Chem. 17, 625-633, 2009.
[17] Ho, B.; Crider, A.M.; Stables, J.P.; Eur. J. Med. Chem. 36, 265-286, 2001.
[18] Zhou, Y.; Gregor, V.E.; Ayida, B.K.; Winters, G.C.; Sun, Z.; Murphy, D.; Haley, G.; Bailey, D.; Froelich, J.M.; Fish, S.; Webber, S.E.; Bioorg. Med. Chem. Lett. 17, 1206-1210, 2007.
[19] Petit, S.; Nallet, J.P.; Guillard, M.; Dreux, J.; Chermat, R.; Poncelet, M.; Bulach, C.; Eur. J. Med. Chem. 26, 19-32, 1991.
[20] Lebold, T.P.; Leduc, A.B.; Kerr, M.A.; Organic Lett. 11, 3770-3772, 2009.
[21] Murty, M.S.R.; Ram, K.R.; Yadav, J.S.; Tetrahedron Lett. 49, 1141-1145, 2008.
[22] Davis, F.A.; Chao, B.; Rao, A.; Org. Lett. 3, 3169-3171, 2001.
[23] Petrović Z.D.; Simijonović D.; Đorović J.; Milovanović V.; Marković Z.; Petrović V.P.; ChemistrySelect. 2, 11187-11194, 2017.
[24] Khan, M.M.; Khan Saigal, S.; Sahoo, S.C.; ChemistrySelect. 3, 1371-1380, 2018.
[25] Mohammadi, S.; Abbasi, M.; Res. Chem. Intermed. 41, 8877-8890, 2015.
[26] Babaei, E.; Mirjalili, B.B.F.; Res. Chem. Intermed. 44, 3493-3505, 2018.
[27] Bamoniri, A.; Mirjalili, B.B.F.; Tarazian, R.; J. Chem. Sci. 127, 885-895, 2015.
[28] Safaei-Ghomi, J.; Ziarati, A.; J. Iran. Chem. Soc. 10, 135-139, 2013.
[29] Maleki, A.; Jafari, A.A.; Yousefi, S.; J. Iran. Chem. Soc. 14, 1801-1813, 2017.
[30] Sobhani-Nasab, A.; Ziarati, A.; Rahimi-Nasrabadi, M.; Res. Chem. Intermed. 43, 6155-6165, 2017.
[31] Wang, H.J.; Mo L, P.; Zhang, Z.H.; ACS Comb. Sci. 13, 181-185, 2011.
[32] Eshghi, H.; Khojastehnezhad, A.; Moeinpour, F.; Rezaeian, S.; Bakavoli, M.; Teymouri, M.; Rostami, A.; Haghbeen, K.; Tetrahedron 71, 436-444, 2015.
[33] Gupta, A.; Kaur, R.; Singh, D.; Kapoor, K.K.; Tetrahedron Lett. 58, 2583-2587, 2017.
[34] Hummers, Jr.; William, S.; Offeman, R.E.; J. Am. Chem. Soc. 80, 1339-1339, 1958.
[35] Raoufi, F.; Monajjemi, M.; Aghaei, H.; Zare, K.; Ghaedi, M.; ChemistrySelect 5, 211-217, 2020.
[36] Khan, A.T.; Khan, M.M.; Bannuru, K.K.R.; Tetrahedron 66, 7762-7772, 2010.
[37] Betancourt-Galindo, R.; Reyes-Rodriguez, P.Y.; Puente-Urbina, B.A.; Avila-Orta, C.A.; Rodríguez-Fernández, O.S.; Cadenas-Pliego, G.; Lira-Saldivar, R.H.; García-Cerda, L.A.; J. Nanomater. 2014, 2014.
[38] Wang, H.J.; Mo, L.P.; Zhang, Z.H.; ACS Comb. Sci. 13, 181-185, 2011.
[39] Eshghi, H.; Khojastehnezhad, A.; Moeinpour, F.; Bakavoli, M.; Seyedi, S.M.; Abbasi, M.; RSC. Adv. 4, 39782-39789, 2014.
[40] Zhou, Q.; Wan, Y.; Zhang, X.; Zhang, L.; Zou, H.; Cui, H.; Zhou, S.l.; Wang, H.; Wu, H; Tetrahedron 71, 7070-7072, 2015.
[41] Mukhopadhyay, C.; Rana, S.; Butcher, R.J.; Schmiedekamp, A.M.; Tetrahedron Lett. 52, 5835-5840, 2011.
[42] Ramachandran, R.; Jayanthi, S.; Jeong, Y.T.; Tetrahedron 68, 363-369, 2012.
[43] Aboonajmi, J.; Mousavi, M.R.; Maghsoodlou, M.T.; Hazeri, N.; Masoumnia, A.; Res. Chem. Intermed. 41, 1925-1934, 2015.
[44] Shaterian, H.R.; Azizi, K.; J. Mol. Liquids 180, 187-191, 2013.
[45] Rahimizadeh, M.; Seyedi, S.M.; Abbasi, M.; Eshghi, H.; Khojastehnezhad, A.; Bakavoli, M.; J. Iran. Chem. Soc. 12, 839-844, 2015.
[46] Brahmachari, G.; Das, S.; Tetrahedron Lett. 53, 1479-1484, 2012.